【二世セレブのゴシップ列伝】トミー・ヒルフィガー息子「ドラッグ大好き問題児」トム・ハンクス息子「売れないラッパーから俳優転身」
父親はアメリカを代表するファッションデザイナーのトミー・ヒルフィガー。母スージー・ヒルフィガーは、2000年にトミーと離婚した元妻。マンハッタン生まれのリチャードは、コネチカット州の高級住宅街グリニッチで育った。
何不自由ない環境で育ったものの「地元はつまんない」と感じ、ヒップホップにのめり込んでいった。父の友人であり、小さい頃から面識があったジェイ・Zやカニエ・ウエスト、ナズといったラッパーたちから強い影響を受け、13歳でリリックを書き、音源を録音するなど、ラッパーとして生きる決意をした。
「オレは一族のやっかい者」と自称するリチャードだが、両親は彼を応援。リチャードが15歳の時に、治安の悪いペンシルベニア州フィラデルフィアに住む友達に会いに行くと言いだした時にはボディガードを同行させるなど、息子に金を使った。
その後、リチャードは「リッチ・ヒル」というステージネームでミックステープを発売するようになり、06年に発表したラッパー、キッド・カディとのコラボ曲「Grils, Sounds, Colors」「Trippy」が注目され、11年7月にワーナー・ブラザーズ・レコードと契約。13年にはデビューアルバム『SYLDD(地元の薬物売人を応援しようぜ)』をリリース。シンガーソングライターのザ・ウィークエンドが客演したことが話題になった。
アパレル「Young Rich & Famous」「Heart Culture Clothing」のオーナーという顔を持ち、14年には人気歌手リタ・オラとの交際でタブロイド紙を騒がせるなど、絵に描いたようなボンボンな彼だが、実はドラッグ大好きな問題児としても知られている。
10年8月、20歳の時に販売目的で自家用車に大麻を隠し持っていたところを警察に検挙され、そのまま逮捕される。しかし2カ月後、「これは医者から処方された医療用大麻」と証明し、起訴は取り下げられた。ネット上では、「金持ちのボンボンだから、優秀な弁護士のおかげで罪を逃れた」「この程度の罪なら逃れられる。セレブだし」などとバッシングが飛び交った。
これでおとなしくなるかと思いきや、リチャードは再び問題を起こす。15年10月、友人に対し「ドレスコードが合わない」と入店を断ったナイトクラブの警備員を殴って、逮捕されたのだ。有名デザイナーの息子ということもあって、この逮捕劇には「ファッションのために暴力を振るうのか!」と大きな話題となった。