ジェニファー・ロペス、元恋人ショーン・コムズのイベントに婚約者と共に参加!
その後、ジェニファーとディディは、エルビス・クレスポの「Suavemente」に合わせてダンス。サルサっぽいダンスムーブをするディディに、ジェニファーは「それ、確か私が教えてあげたんだよね!」と大はしゃぎ。「当時交際していた2人にとって、思い出の曲に違いない」と、ファンを大喜びさせた。
最後にディディは「2人とも愛してるよ!」と伝え、ジェニファーも「私たちもあなたのこと愛してるわ! あなたがしていること(このチャリティイベント)も、そこにいるみんなも最高!」と応答した。またジェニファーは今回、ディディと交際当時まだ赤ん坊だった彼の長男とインスタ越しに再会し、「きゃ〜! 成長するの、やめてぇ!」とびっくり。破局後に生まれた娘たちのことは「美人さんね」と褒めており、ファンの間からは「こういう元恋人とのやりとりは、本当にほほ笑ましい」と、好意的に受け止められていた。
97年、自身の「Been Around the World」MVで情熱的なサルサダンスを踊ったジェニファーに、ディディは一目ぼれ。息子を作るなど事実婚関係にあったキム・ポーターと別れ、99年にジェニファーとの交際をスタートした。
ジェニファーは、レコード会社「バッド・ボーイ・レコーズ」の最高経営責任者で、東海岸ヒップホップ界の顔だったディディの恋人としてたちまち知名度が上がり、大ブレーク。2000年のグラミー賞授賞式で、胸元が大胆に露出したヴェルサーチのドレスを着用してディディと出席し、セックスシンボルと呼ばれるように。超ホットなカップルとしても注目され、タブロイド紙を大いににぎわせた。
しかし2人は、01年のバレンタインデーに破局。99年12月にマンハッタンのナイトクラブで発生した銃撃事件をめぐり、ディディが銃刀法違反などで逮捕されたことが原因だとウワサされたが、後にジェニファーは夜な夜なクラブで遊びまくるディディに愛想が尽きたからだと告白している。
すぐに復縁するだろうと考えていたディディは、ジェニファーの気持ちが完全に離れていたことを知り、大ショック。「I Need A Girl」Part1とPart2でジェニファーへの未練をラップするなど、しばらく立ち直れなかった。そして、心機一転を図り、ジェニファーと交際中に名乗っていた「パフ・ダディ」を捨て、「P・ディディ」に改名した。
恋人としては終止符が打たれたが、その後も友情は続いていた。ディディはジェニファーのラスベガス定期公演を観に行き、ジェニファーもステージからディディにあいさつ、彼のための歌を披露するなどした。ジェニファーとの破局後にディディと復縁したキムが18年11月に急死した時には、嘆き悲しむディディをジェニファーが精神的にサポートしたと報道されるなど、いい友情を保っている。
ディディの今回のチャリティ・ダンスマラソンだが、340万ドル(約3億6,400万円)以上の寄付金を集めたとのこと。ネット上では、新型コロナウイルスの騒動が終息したら、今度は実際に集まってダンスしてほしいなどとリクエストも飛び交っていた。